立体化学

立体化学(stereochemistry)是研究有机分子的立体结构、反应的立体选择性及其相关规律和应用的科学,是现代有机化学的一个重要分支。

有机分子具有三维立体结构,有机化合物的许多性质与它们的三维结构密切相关,所以立体化学的观念是研究有机分子结构和性质的重要基础。

有机分子具有相同分子式而具有不同结构式的现象叫做同分异构。同分异构包括:

  1. 构造异构(也称结构异构)。构造异构是分子中原子或官能团的连接顺序或连接方式不同而产生的异构现象,碳链异构、位置异构、官能团异构和互变异构(如烯醇互变)等异构现象均属于构造异构。
  2. 立体异构两种异构现象。立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或连接方式相同,但由于它们在空间的排列方式不同而产生的异构现象,立体异构包括:
    1. 构象异构。构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转实现的,该转化不涉及价键断裂,所需能量较低,通常室温下即可完成。所以室温下由于构象异构体自由转化,不能够分离得到纯的构象异构体。
    2. 构型异构。包括顺反异构和对映异构(也称旋光异构)。构型异构体的相互转化涉及价键的断裂,所需能量高,因此构型异构体在室温下能稳定存在,能够分离获得纯的构型异构体。
      1. 顺反异构:比如碳碳双键两侧,一般同侧是顺,异侧是反。或者在某一平面上下方。
      2. 对映异构:是指分子式、构造式相同,构型不同的有机分子,它们是互呈镜像对映关系的立体异构现象。

异构现象在有机化学中极为普遍,常见的异构现象可归纳如下:
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